Quand HBr est ajouté à un alcène en présence de h2o2 ?
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Vidéo: Quand HBr est ajouté à un alcène en présence de h2o2 ?

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Anonim

C'est ce qu'on appelle la règle de Markovnikov. Parce que le HBr ajoute sur le "mauvais sens" dans le présence des peroxydes organiques, c'est souvent connu comme l'effet peroxyde ou anti-Markovnikov une addition . En l'absence de peroxydes, le bromure d'hydrogène s'ajoute au propène via un agent électrophile une addition mécanisme.

Ici, quand HBr est ajouté à un alcène Quel est le rôle de HBR dans la réaction ?

Addition de HBr à un alcène . HBr ajoute à alcènes pour créer des halogénures d'alkyle. Une bonne façon de penser au réaction est que la liaison pi du alcène agit comme un nucléophile faible et réagit avec le proton électrophile de HBr . Vous pouvez également afficher la première étape de la réaction comme la protonation de la liaison pi.

On peut également se demander, que se passe-t-il lorsque le propène est traité avec du HBr en présence de peroxyde ? En l'absence d'un peroxyde , HBr ajoute à propène via un mécanisme ionique (avec un intermédiaire carbocation) pour donner le 2-bromopropane. Dans le présence d'un peroxyde comme HOOH, HBr ajoute à propène dans un sens anti-Markovnikov et via un mécanisme radical, donnant le 1-bromopropane.

pourquoi l'effet peroxyde n'est observé qu'avec le HBr ?

En présence de peroxyde et lumière, ajout de HBr aux alcènes asymétriques se produisent contrairement à la règle de Markovnikov. Mais HCl et HI ne montrent pas effet peroxyde . Les réactions en chaîne radicales sont réussies lorsque les étapes de propagation sont exothermiques. Avec HI, la première étape de propagation est endothermique, car la liaison H-I est faible.

Que se passe-t-il lorsque du HBr est ajouté au propène ?

Avec HBr , propène réagit facilement et donne du 2-bromopropane comme produit principal et du 1-bromopropane comme produit secondaire. HBr la molécule est ajoutée à travers la double liaison de propène . La règle de Marconikov est utilisée pour trouver les emplacements (à quel atome de carbone dans la double liaison) des atomes d'hydrogène et de brome sont ajoutée.

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