Qu'est-ce que le T butoxyde fait à une réaction?
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Vidéo: Qu'est-ce que le T butoxyde fait à une réaction?

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Vidéo: Ethers et oxacyclopropanes 2024, Novembre
Anonim

tert - le butoxyde peut être utilisé pour former les alcènes « moins substitués » en élimination réactions (le E2, plus précisément). La plupart du temps, l'élimination réactions privilégier l'alcène « plus substitué », c'est-à-dire le produit Zaitsev.

A savoir aussi, T BuOK est-il un nucléophile puissant ?

Exceptions: tert- BuOK est un très fort base mais pauvre nucléophile , à cause de l'encombrement stérique.

Par la suite, la question est, pourquoi le tert-butoxyde est-il une base plus forte ? Dans (CH3)3C-OH, l'acide conjugué du tert - butoxyde ion, l'effet +I sur le carbone alcoolique est trois fois celui dans CH3-CH2-OH, l'acide conjugué de l'ion éthoxyde qui n'a qu'un seul groupe méthyle. Et le conjugué base de l'acide le plus faible est toujours plus forte que celui de la plus forte acide.

Par la suite, la question est, le T butoxyde est-il une base forte ?

Potassium tert - butoxyde est le composé chimique de formule K+(CH3)3CO. Ce solide incolore est un base solide (pKa de l'acide conjugué autour de 17), ce qui est utile en synthèse organique. Il existe sous forme d'amas tétramérique de type cubane.

Le tert-butoxyde est-il un bon nucléophile ?

Élaboration: Bons nucléophiles Ce sont des bases faibles (c'est une façon plus rigoureuse de dire que les bases faibles n'effectuent pas de réactions E2). En revanche, la base volumineuse ci-dessous ( tert - butoxyde ion) est une base forte mais une mauvaise nucléophile en raison de son grand encombrement stérique, donc une réaction E2 est beaucoup plus probable que SN2.

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